Die Siedlungsgeschichte der Region lässt sich bis in die Jungsteinzeit zurückverfolgen. Zahlreiche Funde zeugen von der vorgeschichtlichen Besiedlung des unteren Westerwalds. Bei Neuhäusel konnte zum Beispiel eine Hallstattsiedlung nachgewiesen werden. Bei Nomborn und Welschneudorf wurden Reste keltische Ringwallanlagen gefunden. Der Limes, als römischer Grenzwall um 80 n. Chr. erbaut, verläuft am Südwestrand der Montabaurer Höhe von Hillscheid über Kadenbach nach Arzbach und bezeugt das römische Erbe.
Die guten Verkehrsverbindungen bestimmten bereits in der zweiten Hälfte des 9. Jahrhunderts mit der Handelsstraße Trier-Koblenz-Thüringen die Entwicklung der Region. 959 wird Montabaur, damals noch „Humbach“ genannt, erstmalig urkundlich als Mittelpunkt einer großen Urpfarrei erwähnt.
Zur Zeit der Kreuzzüge wurden die hier entstandene Siedlung und Burg nach dem biblischen Berg Tabor (Mons Tabor) benannt, woraus sich der heutige Name Montabaur entwickelt hat. 1291 erhielt Montabaur Stadtrechte und erbaute eine Stadtmauer. Die Reste dieser Stadtbefestigung sowie vier Türme sind heute noch erhalten.
Zum Schutz des „Sporkenwaldes“, der jetzigen Montabaurer Höhe, und des Hofes Denzerheide entstand um 1300 die Sporkenburg bei Eitelborn.
Im Mittelalter baute Montabaur seine Mittelpunktfunktion weiter aus. Im Zuge der Französichen Revolution fiel der Raum Montabaur an das Herzogtum Nassau. Nach dem „Deutschen Kriege“ gehörte die Region zu Preußen, Montabaur wurde 1867 Kreisstadt des Unterwesterwaldkreises im Regierungsbezirk Wiesbaden. Mit dem Bau der Westerwaldbahn 1894 und dem Ausbau des Straßenverkehrsnetzes begann wieder ein stetiger wirtschaftlicher Aufschwung.
Nach dem Zweiten Weltkrieg war Montabaur Sitz des an Einwohnern kleinsten Regierungsbezirks in Rheinland-Pfalz (1946 – 1968). Mit der Gebietsreform im Jahr 1972 wurde die Verbandsgemeinde Montabaur gebildet. Seit 1974 ist Montabaur Sitz der Kreisverwaltung des Westerwaldkreises.